La Rocca Medievale di Castiglione del Lago, nota anche come Rocca del Leone, si distingue per la sua forma a pentagono irregolare. La sua origine risale all'epoca degli Etruschi, ed è ancora possibile ammirare i resti di una antica acropoli etrusca, tra cui un tratto delle mura. La rocca è imponente e comprende una torre triangolare alta 39 metri, oltre a quattro torri che rafforzano le mura merlate. Interessante notare che due di queste torri, costruite nella prima metà del XVI secolo, hanno una struttura circolare, poiché la forma rotonda si rivelò più resistente agli attacchi provenienti dai cannoni dell'epoca.